La cittadina sorge al confine fra l’Umbria e le Marche ai piedi dell’Appennino, dominata dal Monte Serrasanta, presso l’antico tracciato della via Flaminia. Di origini antichissime (alcune la fanno risalire ai Pelagi, altri ai primitivi Umbri ed altri ancora alla costruzione della consolare Flaminia) fu assoggettata a Roma nel 266 a.C. divenendo importante centro ed elevata a Municipium con il nome di Tadinum. Questa città sorgeva in pianura nei pressi dell’attuale frazione Rasina. Secondo le cronache medioevali gualdesi, nel 217 a.C. venne rasa al suolo dalle truppe di Annibale e nel 49-48 a.C., subì la stessa sorte ad opera di Cesare poiché alleata del suo nemico Pompeo.

Nella prima metà del III sec. d.C. fu evangelizzata da San Feliciano, vescovo di Foligno, poco prima della caduta dell’impero Romano e dell’inizio delle invasione barbariche. Nel 552 nella battaglia di Tagina, le truppe bizantine di Narsete sconfissero quelle gotiche di Totila, che rimase ucciso. Così dopo vent’anni di guerre, a cui Gualdo aveva sempre resistito, furono decise le sorti del conflitto. Ma nel 996, Tadinum fu completamente distrutta da Ottone III ed i suoi abitanti si dispersero nei castelli del contado. Solamente nel 1180 verrà ricostruita presso la via Flaminia, lungo le rive del Feo, con nome longobardo di Gualdum (Wald, che in tedesco vuol dire bosco, selva). Verso il 1200 gli abitanti di Gualdum, per sfuggire ai barbari, furono costretti a risalire verso le sorgenti del fiume Feo, in quella che è oggi la località di San Marzio presso Val di Borgo, diedero vita ad un nuovo insediamento abitativo. Ma le peregrinazioni dei Gualdesi non si erano ancora concluse; nel 1237 un violento incendio distrusse completamente il borgo, gli abitanti si trasferirono sul Colle di Sant’Angelo (così chiamato per una chiesa dedicata al Santo) proprietà dei Benedettini e da questi donato ai Gualdesi che vi fondarono l’attuale Gualdo.

 Durante la costruzione della città, i Gualdesi di parte ghibellina chiesero ed ottennero l’ausilio e la protezione di Federico II che curò il restauro della Rocca Flea e fece erigere possenti mura con quattro porte d’ingresso e diciassette torri. Alla morte di Federico II, Gualdo si sottomise ancora alla guelfa Perugia per passare poi alla Chiesa nel 1458. Nel 1513 per la sua importante posizione strategica, sul confine tra i possedimenti della Chiesa ed il Ducato di Urbino, Gualdo divenne sede di Legazione Autonoma per ordine di papa Leone X. Nel 1833 papa Gregorio XVI le concesse il titolo di Città con il nome di Gualdo Tadino, ripristinando così l’antico nome umbro-romano. Nel 1860 entrò a far parte del Regno d’Italia e nel 1866 il primo treno entrava nella stazione di Gualdo Tadino.

La città si presenta già da lontano con l’antico nucleo medioevale su cui svetta imponente la Rocca Flea, notevole esempio di architettura medioevale documentata dal XII sec., ricostruita nel XIII da Federico II. Verso la fine del XiV sec. fu nuovamente ristrutturata da Biordo Michelotti e successivamente durante la dominazione pontificia. Restaurata di recente, la Rocca ospita il Museo Civico, costituito dalla pinacoteca, da una raccolta di ceramica storica gualdese e da un antiquarium. Attualmente il complesso monumentale è anche sede di un centro multimediale (presso l’ala del Cardinal del Monte). Tale centro ha come scopo culturale la promozione della multimedialità presso la cittadinanza gualdese. L’associazione Centro multimediale Rocca Flea, che si occupa della gestione del centro, vuole creare un substrato pronto a recepire le innovazioni in campo sociale e tecnologico tramite servizi di Internet e di formazione. Il Centro è anche sede dell’International Multimedia University – Umbria, società costituitasi il 1° agosto 1997 che si occupa di formazione on line ed off line. La pinacoteca comunale custodisce opere di Matteo da Gualdo, Nicolò Alunno, Antonio da Fabriano, Sano di Pietro, Avanzino Nucci e sculture lignee.

Un’importante esposizione di arte ceramica contemporanea ha sede presso l’ex Palazzo del Podestà.
L’Archivio Storico Comunale (con ricco materiale documentario a partire dal XIII secolo) e la Biblioteca Comunale troveranno anch’essi presto idonea sistemazione in apposite, distinte sedi. Scendendo dalla Rocca si giunge a Piazza Martiri della Libertà dove sorgono altri notevoli monumenti: il Palazzo Comunale del XIII sec. (riedificato nel 1751), di fronte la Torre Civica, edificio del XIII sec. restaurato nel XVIII sec. con l’inserimento dell’attuale “lanterna” barocca. Sempre sulla stessa piazza sorge la Cattedrale di San Benedetto, costruita nel 1256, è caratterizzata da una facciata con tre portali ed uno splendido rosone centrale. L’interno a tre navate, restaurato alla fine dell’Ottocento, custodisce importanti opere. Nella sagrestia un dipinto di Matteo da Gualdo, del XV sec., un fonte battesimale rinascimentale, una croce del Trecento, una copia della “Madonna di Foligno” di Raffaello attribuita ad Avanzino Nucci (XVII sec.), un tabernacolo in legno dorato del XVI sec.. Nella Cappella del Beato Angelo, le cui pareti sono state affrescate dal Ribustini, un’urna, opera di Publio Morbiducci, con le spoglie del Beato Angelo. Uscendo dalla Cattedrale sulla sinistra spicca una bella Fontana cinquecentesca (detta del Cardinal del Monte), opera di Michelangelo Lucesole da San Pellegrino di Gualdo. Poco distante si trova la chiesa di San Francesco, costruita alla fine del XIII sec. ed aperta al culto il 1° maggio 1315. Essa rappresenta una delle più belle testimonianze dell’Umbria francescana. Presenta la facciata con un bel portale ogivale e l’interno a navata unica di stile gotico.

Custodisce numerosi affreschi del ‘300 e del ‘400 di scuola Umbro-Senese-Marchigiana, una Pala smaltata del ‘500 di scuola locale, una croce dipinta e affreschi di Matteo da Gualdo. In Corso Italia, le chiese di Santa Maria e San Donato. Non lontano l’ex chiesa di S. Maria di Tadino, sede dell’Ente Giochi delle Porte (più nota come Santa Chiara) e quella di Santa Margherita, tutte di fondazione medioevali.