Posta al centro della Valle Umbra, tra il Monte Subasio e le colline a ridosso dei Monti Martani, Cannara vanta origini antiche. Fondata col nome di  Castrum Canarli, storicamente compare ai primi del Duecento ma le sue origini sono da identificarsi con l’antico centro degli Umbri, chiamato dai Romani  Urvinum Hortense, già esistente nel I sec. a.C. e di cui ancor oggi esistono importanti testimonianze. Questo centro in epoca romana assunse notevole importanza poiché, oltre le bellezze naturalistiche della zona, l’area era ricca di acque sulfuree dotate di buone proprietà curative.
 
Con la caduta dell’Impero Romano e l’invasione longobarda, la popolazione di Urvinum Hortense si spostò nella fertile pianura bagnata dal fiume Topino, dove fondò il nuovo centro costruendo case in argilla e canne. Nel 1170 il nobile perugino Valerio Ranieri vi si rifugiò e costruì il castello chiamandolo Cannaia, per l’abbondanza delle canne che crescevano. Nel 1291, Cannaia, alleata di Perugia, sostenne aspri scontri con la vicina Assisi. Nel 1340 divenne dominio di Baglione Baglioni ma pochi anni dopo fu riconquistata dallo Stato della Chiesa e nel 1352 entrò a far parte del Ducato di Spoleto. Nel 1387 divenne roccaforte dei feroci soldati Bretoni, in quell’occasione, per intervento di papa Urbano VI, Cannara diventò indipendente.
 
Nel 1424, conquistata da Braccio da Montone, fu da questi concessa a Malatesta Baglioni che, malgrado alterne vicende, ne mantennero (i Baglioni) il potere fino al 1684, anno in cui entrò a far parte dello Stato Pontificio e vi rimase fino al 1860, quando fu annessa al Regno d’Italia. La cittadina, adagiata al centro della Valle Umbra, anche se dell’antica cinta muraria conserva solo un’alta torre ed un torrione (entrambi circolari), presenta ancora nel suo nucleo storico il reticolo urbano originario. Nel centro storico merita una visita la chiesa di San Biagio del XII sec., con la facciata romanica caratterizzata da un bel portale e dalla struttura realizzata in pietra bianca e rossa proveniente dalle cave di Assisi.
 
Edificata probabilmente da Valerio Ranieri (il fondatore della cittadina), la chiesa fu sede, dal 1753 al 1824 della Compagnia della Madonna del Soccorso e, nell’annesso convento, dimorarono i frati di Santa Croce del Tinia.
 
L’interno, con una bella volta gotica, custodisce frammenti di affreschi del XVI sec. di Scuola Umbro-Senese. La chiesa della Buona Morte custodisce, invece, dal 2 luglio del 1826, una pregevole statua lignea della Madonna di Loreto. Il simulacro proviene dall’isola di Cipro ed appartenne alla famiglia di Lusignano (XIII sec.) legata da parentela a Baldovino IV, re di Gerusalemme, morto nel 1185. La chiesa di San Matteo, le cui origini sono contrastanti, XII o XIV sec., ebbe privilegi (indulgenze) sia da papa Innocenzo III (1216, anno della sua morte avvenuta a Perugia), sia da Bonifacio IX (pontefice dal 1389 al 1404), come riportato su una tavola raffigurante “Madonna in Trono”, custodita all’interno della chiesa, attribuita all’Alunno. Altra chiesa che merita una visita è la chiesa di San Giovanni Decollato, del XIV sec., con la facciata caratterizzata da formelle in terracotta e l’interno che custodisce un pregevole dipinto, del XIV-XV sec., attribuito a Giovanni di Pietro, detto Lo Spagna.
 
Da vedere anche la chiesa di San Francesco d’Assisi, la chiesa di San Sebastiano (sede della Pinacoteca), Palazzo Baglioni, il tugurio di San Francesco, il Cortile Antico, Piazza della Torre Vecchia e Casa dei Duchi Ughi di Firenze.